Nem ritka az, hogy pályafutásuk derekán lévő nagynevű zenészek összeállnak, hogy egymás karrierjét lendítsék ki a holtpontról. Az ilyen szupergruppok jellemzően olyan kaszkadőr mutatványok, amik csak egy kísérletet élnek meg: egy nagy ugrás, ami vagy összejön, vagy nem. A szupergrupp, szuperkoncertje egy szuper nagy közönség előtt. Ilyen volt a Cosby, Still and Nash a rockzenében, és ez volt a Highwaymen a countryban. Utóbbi azonban túlnőtte magát egy párállomásos turnén: a Johnny Cash, Willie Nelson, Kris Kristofferson és Waylon Jennings vezette formáció 1985 és 1995 között rendszeresen turnézott, stúdiózott. Erre emlékezve mutatták be tegnap az Egyesült Államokban a Highwaymen: Friends Till the End című dokumentumfilmet, és adta ki a Sony a több CD-t és DVD-t tartalmazó kiadványt, a The Highwaymen Live: American Outlawst, amelyben olyan felvételek is megtalálhatók, amik eddig hozzáférhetetlenek voltak a rajongók számára.
A Highwaymen nem csak időben és koncertszámban nőtte ki a szupergruppok adta lehetőségeket: jelképpé vált. Johnny Cash ekkor már a Country Hírességek Csarnokának a tagja, Kris Kristofferson ekkora már túl van a legnagyobb slágerein, Waylon Jennings felhagy azzal a szokásával, hogy napi 1500 dollárt költ jellemzően kokainra, vagy egyéb nyugtatóra, serkentőre, fájdalomcsillapítóra, Willie Nelson pedig már jólfésült dalszerzőből, hosszú hajú hippivé vált.
Mindannyian jelentőségteljes karriert tudhatnak már ekkor a hátuk mögött, de a nyolcvanas évekre kifullad a country. Ekkor áll össze a négy dalszerző, hogy együtt játsszák egymás és a nem régiben elhunyt Guy Clark dalait. Négy különböző karakter, akik politikai nézeteik radikális eltérésének ellenére tökéletesen kiegészítették egymást. A country zene Mount Rushmore-ja, mondták rájuk, utalva a Washingtont, Jeffersont, Roosweltet és Lincolnt ábrázoló dél-dakotai emlékműre. Egy ország jelképévé váltak. Egy olyan jelképpé, ami azt az Amerikát testesítette meg, amelyet ekkor szívesen képzelt maga elé az átlag amerikai: a tökös cowboyok szabad Amerikáját. Ami már nem a jólfésült, frissen borotvált, Roy Rogers-féle cowboyok világa, hanem a szakadt, borostás, rosszarcú törvényen kívülieké. Az outlaw-k világa. Akik saját maguk hozzák a szabályokat, és azok szerint is élnek: szabadon.
Persze mindeközben óvatosan figyelmeztetik az anyákat, nehogy cowboy-t neveljenek a gyermekeikből.