Százharminc éve, 1887. február 1-jén jegyeztette be birtokát Hollywood néven Harvey Wilcox egy Los Angeles-i telekkönyvi hivatalban. A földdarabról akkor még senki sem sejtette, hogy egy stúdiókomplexum nő ki rajta, s később világszerte a film fogalmával azonosítják.
Amikor az első spanyol telepesek 1769-ben elérték a mai Los Angeles területét, a Santa Monica-hegység kanyonjaiban indiánokat találtak. Őket hamarosan elűzték, és a területet két részre osztották: a nyugati neve La Brea, a keletié Los Feliz lett. Az itt élők földműveléssel foglalkoztak, a lankákat gyümölcsöskertek, banán- és ananászültetvények, narancsligetek borították.
Az első épületet, egy vályogházat 1853-ban építette egy állattenyésztéssel foglalkozó mexikói, Don Thomas Urquidez. Akkor Nopalerának hívták a helyet, egy ott honos kaktuszfajta után, s még évekkel később is csak tíz lakosa volt.
A kansasi ingatlanügynök Harvey Henderson Wilcox 1886-ban a Csendes-óceán partján töltötte mézesheteit, és elbűvölte az itteni domb tetejéről nyíló látvány. A következő évben itt vett birtokot, amelyet felesége javaslatára Hollywoodként jegyeztetett be.
A név eredetéről máig vitatkoznak: egyesek szerint a környéken burjánzó kaliforniai magyal (holly) ihlette, mások szerint Mrs. Wilcox a vonaton ismerkedett össze egy gazdag, idős hölggyel, aki saját Hollywood nevű szülővárosát magasztalta neki.
A település gyorsan fejlődött, kikövezték a főutcát (ma ez a Hollywood Boulevard), amelyen naponta néhányszor még a Los Angelesből érkező villamos is végigzötyögött (ma már metróval is el lehet jutni ide Los Angelesből). Egyre több gazdag üzletember költözött ide, 1900-ra felépült a posta, a templom, az első szálló, sőt a helyi újság is megindult. Hollywood 1903-ban önálló település lett, 1910-ben azonban a vízhiány miatt csatlakozott Los Angeleshez, így megépülhetett a vízvezeték. 2002-ben komoly elszakadási mozgalom indult meg, amely végül elérte a népszavazás kiírását. A voksolás azonban közönybe fulladt, Hollywood továbbra is Los Angeles része maradt.
Az amerikai filmgyártás a közhiedelemmel ellentétben mégsem itt, hanem New Yorkban született.
A producerek azonban hamar felfedezték Hollywoodot, ahol a napsütés lehetővé tette, hogy egész évben külső helyszínen forgassanak, ráadásul egy helyen találtak síkságot, folyót, hegyet (a westernfilmeket korábban a New Jersey-i síkságon vették fel), sőt olcsó munkaerőt is. A költözésre volt még egy ok: a szakma nagyjai szerettek volna minél távolabb kerülni Edisontól, aki szabadalmai révén a filmiparban is komoly befolyással rendelkezett, és gyakran indított pereket, sőt az ő cége készítette az első cselekményes filmet is, A nagy vonatrablás címmel.
Az első hollywoodi stúdiót 1911-ben építette a Nestor filmcég, de Hollywood felvirágoztatása Cecil B. DeMille nevéhez fűződik. A rendező-producer első filmjének helyszínt keresve beutazta Amerikát, s végül Hollywoodban állapodott meg. Az asszonyember című western 1914-ben került a mozikba, s ma ezt tekintik az első játékfilmnek, amely teljes egészében Hollywoodban készült. (DeMille emlékét a róla elnevezett kitüntetés őrzi, amelyet minden évben az életművek elismeréseként osztanak a Golden Globe-gálán.)
A példát egyre többen követték: 1912-ben már 15 bejegyezett filmcéget tartottak nyilván, az 1910-es évek végétől Hollywood a filmgyártás központja, a kasszasiker szinonimája lett. Itt van a legismertebb stúdiók székhelye, 1929 óta, amikor az első Oscar-díjat kiosztották, a filmvilág fővárosaként emlegetik. A filmesek megjelenése után a város rohamos növekedésnek indult, gombamód nőttek ki a földből a bankok, éttermek, klubok és filmpaloták.
Az aranykor az 1940-es évekig tartott, amikor egy trösztellenes törvény különválasztotta a filmkészítést a forgalmazástól, majd nem sokkal később megjelent a televízió. Ma már költségvetési okokból egyre több film készül külső helyszínen, s előretörtek a független filmgyártók is. Hollywoodban a látogatható stúdiók mellett nevezetesség a Hírességek sétánya (Walk of Fame), ahol a járdán csillagok örökítik meg a szórakoztatóipar nagyjainak nevét, valamint a számtalan Oscar-gála helyszínéül szolgáló Dolby Theatre.
Hollywood ma is az amerikai filmgyártást jelenti: az álmokat, a sztárokat és a hatalmas gázsikat. A mítoszt testesíti meg a Los Angeles fölött emelkedő dombokon a Hollywood felirat, amely 1923 óta magasodik a város felett (kezdetben Hollywoodland volt a felirat, ám az ingatlanbizniszre utaló utótagot 1949-ben hagyták el). A betűket az idők során többször is kicserélték egy-egy eseményhez kapcsolódva, átértelmezve a jelkép eredeti jelentését. Legutóbb szilveszterkor tették meg ezt, amikor egy magányos elkövető – hatósági jóváhagyás nélkül – Hollyweedre javított át két betűt, hogy a marihuána legalizálását támogassa.